(S)-(-)-2,5-dibromo-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene | 860314-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-(-)-2,5-dibromo-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-(3,7-(S)-dimethyloctyloxy)thiophene；2,5-dibromo-3-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]thiophene
• CAS: 860314-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂OS
• 分子量: 398.202
• InChiKey: UMDBOSUYESMLNK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,5-dibromo-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-lithio-5-bromo-3-(3,7-(S)-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  End Group-Functionalization and Synthesis of Block-Copolythiophenes by Modified Nickel Initiators

  摘要：

  Polythiophenes with alcohol, tosylate, azide, ethynylene, carboxylic acid, and amine end groups were prepared by a combination of functionalized nickel initiators and postpolymerization reactions. The azide and ethynylene polymers were subsequently used in a click reaction to produce a conjugated block copolymer. Finally, a conjugated triblock-copolymer was synthesized by means of a chain growth polymerization initiated by a binuclear nickel initiator.

  DOI：

  10.1021/ma200846v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-2,5-dibromo-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷氧基噻吩）：趋向具有稳定氧化态的可溶性手性共轭聚合物

  摘要：

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。

  DOI：

  10.1021/ma050731p

文献信息

• End Group-Functionalization and Synthesis of Block-Copolythiophenes by Modified Nickel Initiators
  作者：Alfons Smeets、Pieter Willot、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Thierry Verbiest、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1021/ma200846v

  日期：2011.8.9

  Polythiophenes with alcohol, tosylate, azide, ethynylene, carboxylic acid, and amine end groups were prepared by a combination of functionalized nickel initiators and postpolymerization reactions. The azide and ethynylene polymers were subsequently used in a click reaction to produce a conjugated block copolymer. Finally, a conjugated triblock-copolymer was synthesized by means of a chain growth polymerization initiated by a binuclear nickel initiator.
• Regioregular Poly(3-alkoxythiophene)s:  Toward Soluble, Chiral Conjugated Polymers with a Stable Oxidized State
  作者：Guy Koeckelberghs、Marnix Vangheluwe、Celest Samyn、André Persoons、Thierry Verbiest

  DOI：10.1021/ma050731p

  日期：2005.6.1

  Chiral poly(3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene)s were prepared using three different methodologies, rendering polymers with different degrees of regioregularity. In a first attempt, 3-alkoxythiophene was polymerized using FeCl3, resulting in a highly regioirregular poly(3-alkoxythiophene). Second, the GRIM methodology was applied, which yielded poly(3-alkoxythiophene)s with relatively high, but not

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。