N,N-[(2E)-hex-2-enyl]-N,N-diethylamine | 103896-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-[(2E)-hex-2-enyl]-N,N-diethylamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-2-hexenylamine；N,N-diethyl-2-hexenylamine；N,N-diethyl-2-hexeneamine；(E)-N,N-diethylhex-2-en-1-amine
• CAS: 103896-64-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: ONGJTZZGUCCUCB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-[(2E)-hex-2-enyl]-N,N-diethylamine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 453-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl hex-2-en-1-yl phosphate 、 二乙胺 在 十六羰基六铑 四丁基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N,N-[(2E)-hex-2-enyl]-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  RHODIUM-CATALYZED AZACARBONYLATION OF ALLYL PHOSPHATES. THE PREPARATION OF β,γ-UNSATURATED AMIDES FROM ALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  在 Rh6(CO)16 催化剂和 Bu4NCl 助催化剂的作用下，烯丙基磷酸盐与胺在 50 °C 的 CO 大气（20 个大气压）中顺利发生偶氮羰基化反应，生成 β,γ-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1477

文献信息

• Use of a bulky phosphine of weak σ-donicity with palladium as a versatile and highly-active catalytic system: allylation and arylation coupling reactions at 10−1–10−4mol% catalyst loadings of ferrocenyl bis(difurylphosphine)/Pd
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.065

  日期：2005.10

  (nucleophilic allylation) coupling processes are promoted by a catalytic system containing [PdCl(η3–C3H5)]2 with the new ferrocenyl bis(difurylphosphine) 1,1′-bis[di(5-methyl-2-furyl)phosphino]ferrocene, Fc[P(FuMe)2]2. Starting from aryl bromides or allylic acetates this versatile catalyst system may be used at low palladium loadings (10−1–10−4 mol%) in some Heck, Suzuki, Sonogashira and allylic amination

  碳-碳（SP 2 -SP 2和SP 1 -SP 2）和碳-氮（亲核烯丙基化）耦合过程由含有催化体系促进[的PdCl（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2与新的二茂铁基双（二呋喃基膦）1，1'-双[二（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁，Fc [P（Fu Me）2 ] 2。从芳基溴化物或乙酸烯丙酯开始，这种通用的催化剂体系可以在低钯载量下使用（10 -1 –10 -4 摩尔％）在一些Heck，Suzuki，Sonogashira和烯丙基胺化反应中以优异的产率得到交叉偶联的产物。在烯丙基取代反应中获得了显着的高活性，这为该特定反应具有弱的σ-强度的大尺寸膦的发展提供了重要的动力。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。
• Palladium-catalyzed Carbonylation of Allylamines. Synthesis of β,γ-unsaturated amides by one-carbon homologation of Allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80767-5

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines under CO (50atm) at 110°C proceeds highly efficiently to give the corresponding β,γ-unsaturated amides. The carbonylation occurs at the less substituted carbon of allyl units to give linear amides with high regioselectivity. The reaction can be rationalized by assuming the mechanism which involves oxidative addition of palladium (0) species to allylamines

  在110°C的CO（50atm）下钯烯丙基胺的羰基催化羰基化反应非常高效，得到相应的β，γ-不饱和酰胺。羰基化发生在烯丙基单元的较少取代的碳上，得到具有高区域选择性的线性酰胺。可以通过假设以下机理来使反应合理化：该机理涉及将钯（0）物种氧化添加到烯丙胺中以生成π-烯丙基钯络合物，插入一氧化碳以生成酰基戊烯物种和酰胺化。
• Palladium-catalysed carbonylation of allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1039/c39880001578

  日期：——

  Carbonylation of allylamines proceeds smoothly in the presence of a palladium–phosphine catalyst to give β,γ-unsaturated amides in good yields.

  在钯-膦催化剂的存在下，烯丙胺的羰基化反应平稳进行，从而以高收率得到β，γ-不饱和酰胺。