(-)-2a,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(1H)-one | 874292-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-2a,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(1H)-one
• 英文别名: cis-1,2,3,4-Tetrahydro-naphtho<1,2-b>azarin-2-on；(1R,6R)-4,5-benzo-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one；(2aR,8bR)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one；4,5-Benzo-cis-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one；(2aR,8bR)-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azet-2-one
• CAS: 874292-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RVCIXYMGIRZTFA-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  399.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2a,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-1-氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘羧酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  有效的酶法合成苯并顺喷沙星及其新的六元和七元同系物。

  摘要：

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.200501286
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-2a,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的酶法合成苯并顺喷沙星及其新的六元和七元同系物。

  摘要：

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.200501286

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• Intramolecular Ester Enolate–Imine Cyclization Reactions for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic β-Lactams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Caroline D. Evans、Mary F. Mahon、Philip C. Andrews、James Muir、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol202750u

  日期：2011.12.2

  N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-ω-imino-esters undergo intramolecular cyclization reactions to afford (syn)-aza-anions of β-amino esters in high dr that cyclize to afford N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-β-lactams that can be readily deprotected to afford their corresponding cyclic NH-β-lactams, β-amino esters, or β-amino acids.

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。