3,6-Dimethyl-benzofuran-2-carbonyl chloride | 16820-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-benzofuran-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-benzofuran-2-carbonyl chloride
• CAS: 16820-38-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: NVEUMJORGAXOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethyl-benzofuran-2-carbonyl chloride 在 8-methyl-1-((11bS)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',6-dimethyl-3-methylene-3H-spiro[benzofuran-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性分子内脱芳基反应

  摘要：

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,7-二甲基香豆素 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-Dimethyl-benzofuran-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of Substituted 4-Methylaminocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10472

文献信息

• Sila,B., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, # 2, p. 399 - 402
  作者：Sila,B.

  DOI：——

  日期：——
• VOJTANIS E.; SILA B.; LESYAK T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 6, 744-748
  作者：VOJTANIS E.、 SILA B.、 LESYAK T.

  DOI：——

  日期：——