(Z)-(4S,5R,6S)-2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol | 303727-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4S,5R,6S)-2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
• CAS: 303727-89-1
• 化学式: C₂₃H₃₉BrO₄Si
• 分子量: 487.55
• InChiKey: KCCYRVVIGXJWND-KLUQVWIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R,6S)-2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.95h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid N-methoxy-N-methyl-amide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (Z)-(4S,5R,6S)-2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287