(2R,3R)-8-Amino-3-(4-aminomethyl-4-phenyl-piperidin-1-yl)-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol | 847024-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-8-Amino-3-(4-aminomethyl-4-phenyl-piperidin-1-yl)-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
• CAS: 847024-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₈IN₃O
• 分子量: 477.388
• InChiKey: SEYSTYQHMLAOOL-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-8-Amino-3-(4-aminomethyl-4-phenyl-piperidin-1-yl)-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol 在 盐酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R)-3-(4-Aminomethyl-4-phenyl-piperidin-1-yl)-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3R)-8-Amino-3-(4-aminomethyl-4-phenyl-piperidin-1-yl)-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043