(E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-ol | 157063-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-ol
• CAS: 157063-00-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: FYYFUJKATIIHBM-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-ol 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x

文献信息

• Stereoselective functionalization of pyrrolidinone moiety towards the synthesis of salinosporamide A
  作者：Julien Barbion、Geoffroy Sorin、Mohamed Selkti、Esther Kellenberger、Rachid Baati、Stefano Santoro、Fahmi Himo、Ange Pancrazi、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.103

  日期：2012.8

  An important feature of the synthesis of salinosporamide A. a potent proteasome inhibitor, is the establishment of the quaternary stereocenter at C3. A new route has been developed based on the methylation of a functionalized pyrrolidinone. Direct methylation reaction led to the unwanted diastereomer: however, by means of a Corey-Chaykovsky reaction followed by LiAlH4 epoxide opening, the desired alcohol was obtained. The pyrrolidinone was elaborated through a key allylation reaction between a tertiary allyltitanium reagent and an aldehyde bearing a spiroketal moiety in alpha-position. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.