p-Aethyl-benzoyl-phenyl-diazomethan | 23075-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-Aethyl-benzoyl-phenyl-diazomethan
• 英文别名: Phenyl-4-ethoxybenzoyldiazomethan
• CAS: 23075-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: OZRCHSKBUPKMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Aethyl-benzoyl-phenyl-diazomethan 在 /BRN= 605631/ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 p-Ethyl-diphenyl-essigsaeureanilid
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的合成和合成— IX：芳基-芳基-重氮甲烷的不饱和丁二酸（Kinetische Untersuchung der Thermischen Wolff-Umlagerung der芳基-芳酰基-重氮甲烷）

  摘要：

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82670-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙基苯基)-2-苯基-1-乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 p-Aethyl-benzoyl-phenyl-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的结构和还原—六：取代脲酶水解芳基-芳基-芳基和芳基-乙酰基-重氮甲烷的取代基

  摘要：

  在二恶烷水/ HClO 4中研究了对位取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷（Ia–n）和苯基乙酰基重氮甲烷（XVIIa–c）的酸催化水解速率和溶剂氘同位素效应。已经在缓冲溶液中陈述了Ia，Ig和XVIIb的一般酸催化作用。伪一级速率常数通过测压技术测量。根据溶剂同位素效应的变化以及缓冲液中弱酸的催化作用随取代基电子性质的变化而变化，以及根据Ia和Ic水解产物分析的结果，两种不同途径的叠加（A- 1和AS E提出了2种机制）。在矛盾的α-重氮酮Ia–n和XVIIa–c中存在两个亲核中心：CO基团的O原子和重氮C原子。有几种观点认为，快速和可逆的O质子化胜于速率控制和不可逆的C质子化。有两个不同的因素决定了这两种竞争机制的相对重要性：第一个分别是重氮离子VIII和II的稳定性，第二个是相应的芳基乙烯基阳离子（XII）和α-酮碳鎓的稳定性氮损失形成的离子（III）。中间物种的这些相对稳定性以及因此主要的机

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98766-6