1,2-dihydro-2-tert-butylperoxo-2-methyl-1-oxonaphthalene | 1113019-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-tert-butylperoxo-2-methyl-1-oxonaphthalene
• CAS: 1113019-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BPXXNJPBTKRJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  负载铁酞菁存在下t BuOOH 氧化烷基取代的酚和萘的动力学和机理

  摘要：

  2,3,5-三甲基苯醌 （的前身 维生素E） 和 2-甲基萘醌维生素K 3（维生素K 3）的高收率得到了2,3,6-三甲基苯酚 和2-甲基-1-萘酚分别与 Ť BuOOH负载的四硫代酞菁铁催化。使用18 O 2标记实验，具有自旋阱的EPR光谱，动力学研究以及对反应产物（包括次要产物）的完整分析，研究了这种异质氧化的机理。18 O 2标记实验未表明O 2参与了氧化过程。EPR反应混合物的研究2,3,6-三甲基苯酚 和2-甲基-1-萘酚氧化的存在 3,5-二溴-4-亚硝基苯磺酸自旋阱显示未形成任何自由基中间体。除了目标醌以外，还发现环氧醌和甲酰二甲基-1,4-苯醌是过氧化的次要产物。痕量检测到与单电子氧化途径有关的C–C和C–O偶联产物。根据实验结果，提出了负载型铁酞菁催化剂介导的烷基取代酚和萘酚的氧化机理，该机理涉及两个连续的电子转移，而溶液中没有自由基种类逸出。

  DOI：

  10.1039/b821534k