(E)-1,2-diphenylethanone O-acetyl oxime | 128080-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylethan-1-one O-acetyl oxime；(E)-(1,2-diphenylethylidene)amino acetate；[(E)-1,2-diphenylethylideneamino] acetate
• CAS: 128080-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GASIZAJOUMCEHL-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylethanone O-acetyl oxime 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的空气中无环肟酸酯的铜催化无应变C–C单键裂解：内部氧化剂触发的对腈和酮的策略

  摘要：

  据报道，铜催化的无环肟肟乙酸的需氧氧化C–C单键裂解，可提供各种芳基腈和酮，收率很高。机理研究表明，这种转化过程涉及自由基过程，并且酮产物中的氧原子源自空气中的O 2。醋酸肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发剂，它可能促进发现CC键断裂和双氧活化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02103
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1,2-diphenylethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636

文献信息

• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。
• Maslennikova, L. V.; Sladkov, V. I.; Levina, I. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2165 - 2170
  作者：Maslennikova, L. V.、Sladkov, V. I.、Levina, I. I.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——