6,17-Ditert-butyl-12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14(19),15,17,20-decaen-22-one | 92616-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,17-Ditert-butyl-12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14(19),15,17,20-decaen-22-one
• CAS: 92616-84-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₂
• 分子量: 408.54
• InChiKey: HZOZKPOUGGXEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6',7-ditert-butylspiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到6,17-Ditert-butyl-12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14(19),15,17,20-decaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化Abel酮和类似的螺酮。新型托克酮衍生物的合成

  摘要：

  根据光谱数据确定了由Abel的酮（1a）和类似的螺酮（1b - d）与2，3-二氯-5，6-二氰基-1,4-苯醌的氧化反应得到的新产品的结构。（红外，核磁共振和质量）

  DOI：

  10.1039/c39840000677

文献信息

• Oxidation of spiroketones with DDQ - synthesis of tropone derivatives and DDHQ diesters
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Palle V.P. Pragnacharyulu、Gouravaram M. Reddy、Srirangam K. Jayaram、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88302-2

  日期：1992.1

  derivatives 4a–f and DDHQ esters 5a–f (- isomer 6a–f, - isomer 7a–f). While the aryl substituted spirokeone 17a gave a 2:1 mixture of 19a and the corresponding - isomer, the aryl substituted spiroketones 17b–d gave exclusively - isomers 19b–d. Heating acid chloride of acid 9c with DDHQ resulted in compounds 4a and 7a, thus confirming the structures assigned. Mechanism of formation of these compounds

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。
• KASTURI, TIRUMALAI, R.;MADHUSUDHAN, REDDY, GOWRAVARAM;RAJU, GONIBELLA, J.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 11, 677
  作者：KASTURI, TIRUMALAI, R.、MADHUSUDHAN, REDDY, GOWRAVARAM、RAJU, GONIBELLA, J.+

  DOI：——

  日期：——