2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-pentyloxasilolane | 108086-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-pentyloxasilolane
• CAS: 108086-74-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: CAZYYUIARXZOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-pentyloxasilolane 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-Methylene-1,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  溴化甲基二甲基甲硅烷基环醚化炔丙基

  摘要：

  （溴甲基）二甲基甲硅烷基醚衍生物的区域特异性自由基环化产生烯丙基二醇或2-{（（三甲基甲硅烷基）甲基}烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84500-1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 偶氮二异丁腈 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-pentyloxasilolane
  参考文献：
  名称：

  溴化甲基二甲基甲硅烷基环醚化炔丙基

  摘要：

  （溴甲基）二甲基甲硅烷基醚衍生物的区域特异性自由基环化产生烯丙基二醇或2-{（（三甲基甲硅烷基）甲基}烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84500-1

文献信息

• Radical Cyclization of Bromomethyldimethylsilyl Propargyl Ethers; a General Method for the Stereoselective Synthesis of Variously Substituted Trimethylenemethane (TMM) Precursors
  作者：Stéphane Bogen、Michel Journet、Max Malacria

  DOI：10.1080/00397919408011720

  日期：1994.5

  Abstract The radical cyclization of bromomethyldimethylsilyl propargyl ethers allows the regio- and stereoselective preparation of variously substituted 2-trimethylsilylmethyl-2-propen-1-ol derivatives in good yields. After acetylation of the alcohol function, these compounds are useful precursors of trimethylene-methane (TMM) in [3+2] cycloaddition reactions using the Trost methodology.

  摘要 溴甲基二甲基甲硅烷基炔丙基醚的自由基环化允许以良好的产率区域和立体选择性地制备各种取代的 2-三甲基甲硅烷基甲基-2-丙烯-1-醇衍生物。在醇官能团乙酰化后，这些化合物在使用 Trost 方法的 [3+2] 环加成反应中是三亚甲基甲烷 (TMM) 的有用前体。
• MAGNOL, E.;MALACRIA, M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2255-2256
  作者：MAGNOL, E.、MALACRIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisation radicalaire des ethers propargyligues de (bromomethyl) dimethylsilyle
  作者：Elisabeth Magnol、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84500-1

  日期：——

  The regiospecific radical cyclization of (bromomethyl) dimethylsilyl ether derivatives gives either allylic diols or 2-(trimethylsilyl) methyl} allylalcohols .

  （溴甲基）二甲基甲硅烷基醚衍生物的区域特异性自由基环化产生烯丙基二醇或2-（（三甲基甲硅烷基）甲基}烯丙醇。