2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde semicarbazone | 111317-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 5-nitrosalicylaldehyde semicarbazone；2-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide；[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 111317-16-9
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: TVRPWEXMVFATFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde semicarbazone 在 Montmorillonite K 10 clay 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到6-Nitro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel clay-catalysed cyclisation of salicylaldehyde semicarbazones to 2 H -benz[ e ]-1,3-oxazin-2-ones under microwave irradiation

  摘要：

  A microwave-expediated, high yielding, synthesis of 2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones (2a-j) involving cyclodehydrazination of salicylaldehyde semicarbazones (1a-j) on montmorillonite K 10 clay in solvent-free conditions is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02065-8
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型取代甲基[2-(芳基亚甲基-肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300057

文献信息

• Silica Chloride/Wet SiO₂as a Novel Heterogeneous System for Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Khaleghi、I. Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1081/scc-120020193

  日期：2003.6

  Abstract Oximes, hydrazones, and semicarbazones can be converted to their corresponding carbonyl compounds in good to high yields by a combination of silica chloride and wet SiO2.

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。
• Substituent effects in dioxovanadium(V) schiff-base complexes: Tuning the outcomes of oxidation reactions
  作者：Vanessa P. McCaffrey、Olivia Q. Conover、Michael A. Bernard、Jonathan T. Yarranton、Nicholas R. Lessnau、Jordan P. Hempfling

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115268

  日期：2021.9

  Dioxovanadium(V) salicylaldehyde semicarbazone complexes with substituents on the ligand that span the range of electron donating (methoxy) to electron withdrawing (nitro) have been synthesized and characterized by NMR, IR, CV and EPR. The reactivity of these complexes toward the oxidation of styrene (as compared to the proteo complex and vanadyl acetylacetonate) has been studied in the presence of

  已经合成了二氧钒 (V) 水杨醛缩氨基脲配合物，其配体上的取代基涵盖了给电子（甲氧基）到吸电子（硝基）的范围，并通过 NMR、IR、CV 和 EPR 进行了表征。在两种不同的氧化剂（过氧化氢和叔丁基）存在下，研究了这些配合物对苯乙烯氧化的反应性（与蛋白配合物和乙酰丙酮氧钒相比）。-丁基过氧化氢，TBHP)。基于配体和所选氧化剂的取代，复合物已显示出对环氧化与氧化裂解的不同选择性。在过氧化氢的存在下，甲氧基取代的复合物有利于环氧化，而氧化裂解是硝基取代的复合物与过氧化氢的优选反应途径。这些反应的转化率与类似的催化剂相当，但具有更高的选择性。