3-ethynyl-N,N-dimethylaniline | 52324-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 52324-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: BLWILLBYFSRYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,4-bis[3-(N,N-dimethylamino)phenyl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diynes的合成及结构分析与TCNE的电荷转移配合物

  摘要：

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.422
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethynyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Position of Substitution: A Facile Way to Tune the Spectroscopic Properties of Dimethylamino-Substituted Arylene-Ethynylenes

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联反应合成了一系列二甲基氨基取代的芳基乙炔，并通过 1H、13C NMR、UV-Vis、荧光、HRMS 和理论计算等方法对其进行了表征。研究和讨论了芳基乙炔中二甲基氨基的不同位置对光谱特性的影响。在二甲基氨基位于正交位置的芳基乙炔中观察到了最短的吸收最大值、最大的斯托克斯偏移和最高的荧光效率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14383380888501

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Donor-Substituted 1,1,4,4-Tetracyanobutadienes (TCBDs): New Chromophores with Efficient Intramolecular Charge-Transfer Interactions by Atom-Economic Synthesis
  作者：Tsuyoshi Michinobu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Brian Frank、Nicolle N. P. Moonen、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200501113

  日期：2006.2.20

  the donor residues and the extent of donor-acceptor coupling. A careful comparison of electrochemical data and the correlation with UV-visible spectra made it possible to estimate unknown physical parameters such as the E(red,1) of unsubstituted TCBD (-0.31 V vs Fc+/Fc) as well as the maxima of highly broadened CT bands. Donor-substituted TCBDs are stable molecules and can be sublimed without decomposition

  通过在四氰基乙烯（TNCE）和供体取代的炔烃之间进行[2 + 2]环加成，然后通过环的开环反应，已经合成了多种单体和低聚的，供体取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）。最初形成的环丁烯。反应收率通常几乎是定量的，但是会受到炔烃取代基的供电子能力和空间需求的影响。通过X射线晶体学，电化学，紫外可见光谱和理论计算，全面研究了供体和TCBD受体部分之间的分子内电荷转移（CT）相互作用。尽管新发色团存在非平面性，并且在两个双氰基乙烯基平面之间存在明显的扭曲，但仍观察到了有效的分子内CT相互作用，晶体结构在强供体取代基（如N，N-二甲基苯胺基（DMA）环）中表现出较高的醌型特征。当减少强供体和受体部分之间的共轭偶联量时，CT带的最大值发生红移。每个TCBD部分都经历两个可逆的单电子还原步骤。因此，具有1,3,5-三取代苯核的三TCBD衍生物在1.0 V的极窄电势范围内显示了六个可逆的还原步骤
• Synthesis of Stereodefined 1,1-Diborylalkenes via Copper-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes
  作者：Yang Gao、Zhong-Qian Wu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01901

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed method for the E-selective 1,1-diboration of terminal alkynes is described. The tandem process involves sequential dehydrogenative borylation of the alkyne substrate with HBdan (1,8-diaminonaphthalatoborane), followed by hydroboration with HBpin (pinacolborane). This method proceeds efficiently under mild conditions, furnishing 1,1-diborylalkenes with excellent stereoselectivity

  描述了用于末端炔的E-选择性1,1-二硼化的铜催化方法。串联过程涉及炔烃底物与HBdan（1,8-二氨基萘基硼烷）的顺序脱氢硼化，然后与HBpin（频哪醇硼烷）进行硼氢化。该方法在温和条件下有效进行，可提供具有优异的立体选择性和宽泛的官能团耐受性的1,1-二硼烷基烯烃。利用两个硼基部分的不同反应性，然后可以将产物与芳基卤化物以逐步交叉偶联的形式用于三取代烯烃的立体控制结构。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO GALECTIN DETECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2017019770A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compositions and methods for detection and assessment of galectins are provided by the present invention, including labeled compositions, pharmaceutical composition including a labeled composition for galectin detection and a pharmaceutically acceptable carrier, method of aiding in diagnosis and/or treatment of a condition characterized by upregulation of one or more galectins in a subject in need thereof and precursor compositions for synthesis of chemical compositions, including but not limited to labeled compositions for detection and assessment of galectins.

  本发明提供了用于检测和评估半乳糖凝集素的组合物和方法，包括标记的组合物、含有标记的药物组合物用于半乳糖凝集素检测和药学可接受载体、用于帮助诊断和/或治疗需要升高一个或多个半乳糖凝集素的受试者的疾病的方法，以及用于合成化学组合物的前体组合物，包括但不限于用于检测和评估半乳糖凝集素的标记组合物。