3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-2-enal | 881850-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-2-enal
• CAS: 881850-15-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: OWHHJCQACRIFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-2-enal 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环加成：获得手性杂环环己酮

  摘要：

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04021
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a

文献信息

• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• Metal- and Reagent-Free Intramolecular Oxidative Amination of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b01016

  日期：2017.3.1

  A metal- and reagent-free, electrochemical intramolecular oxidative amination reaction of tri- and tetrasubstituted alkenes has been developed. The electrosynthetic method proceeds through radical cyclization to form the key C-N bond, allowing a variety of hindered tri- and tetrasubstituted olefins to participate in the amination reaction. The result is the efficient synthesis of a host of alkene-bearing

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。