4-(palmitoylamino)-5-hydroxy-2,7-naphthalene disulfonic acid monosodium salt | 130798-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(palmitoylamino)-5-hydroxy-2,7-naphthalene disulfonic acid monosodium salt
• 英文别名: Sodium;5-(hexadecanoylamino)-4-hydroxy-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate
• CAS: 130798-63-9
• 化学式: C₂₆H₃₈NO₈S₂*Na
• 分子量: 579.711
• InChiKey: GKLUBHJAXNEABA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexadecan-1-one 、 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid monosodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到4-(palmitoylamino)-5-hydroxy-2,7-naphthalene disulfonic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  潜在抗艾滋病两亲物的合成。氨基萘二磺酸衍生物的一种新型高效酰化反应

  摘要：

  摘要 我们描述了萘二磺酸的两亲衍生物的新合成路线，该衍生物已被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性。通过使用 N-酰基-噻唑烷-2-硫酮作为酰化剂对氨基-萘二磺酸进行新的有效酰化，以良好的收率获得了这些化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308013292

文献信息

• Potential anti-AIDS agents. Synthesis and antiviral activity of naphthalenesulfonic acid derivatives against HIV-1 and HIV-2
  作者：Prem Mohan、Rajendra Singh、Masanori Baba

  DOI：10.1021/jm00105a033

  日期：1991.1

  Certain naphthalenesulfonic acid analogues have been synthesized and evaluated for their inhibitory effects on HIV-1- and HIV-2-induced cytopathogenicity, HIV-1 giant cell formation, and HIV-1 reverse transcriptase (RT) activity. A bis(naphthalenedisulfonic acid) derivative having a biphenyl spacer emerged as the most potent and selective inhibitor of virus-induced cytopathogenicity in MT-4 cells.

  已合成某些萘磺酸类似物，并评估了它们对HIV-1和HIV-2诱导的细胞致病性，HIV-1巨细胞形成和HIV-1逆转录酶（RT）活性的抑制作用。具有联苯间隔基的双（萘二磺酸）衍生物作为MT-4细胞中病毒诱导的细胞致病性的最有效和选择性抑制剂而出现。对于HIV-1和HIV-2，该化合物的ED50值分别为7.6和36 microM。在98 microM时未检测到对宿主细胞的毒性。该化合物还抑制巨细胞形成，并被具有柔性十氢萘间隔基的双（萘二磺酸）衍生物取代。在无细胞RT分析中，长链酰胺衍生物表现出对RT的最大抑制作用。在对宿主细胞无毒的浓度下能完全抑制病毒诱导的细胞致病性的所有化合物都是4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸的衍生物。这些类似物代表了抗HIV药物开发的新线索。
• MOHAN, PREM;SINGH, RAJENDRA;BABA, MASANORI, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 212-217
  作者：MOHAN, PREM、SINGH, RAJENDRA、BABA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——