3-(1-Cyclohexylethenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene | 1147459-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Cyclohexylethenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• 英文别名: 3-(1-cyclohexylethenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147459-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BN₂
• 分子量: 276.189
• InChiKey: VDYJTBUPYROJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 H-B(dan) 在 [IrCl(COD)]2 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷的硼氢化反应合成受B保护的β-苯乙烯基硼酸，导致低聚（亚苯基亚乙烯基）的迭代合成。

  摘要：

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。

  DOI：

  10.1021/ol9003096

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。