2-hydroxy-12-(4-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1352090-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-12-(4-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1352090-46-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: SZWKJBPMWAJFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 在 alum 作用下， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2-hydroxy-12-(4-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of antioxidant activity of diverse naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones

  摘要：

  在明矾（KAl(SO4)2-12H2O）的催化下，开发了一种在 PEG-400 中合成萘并吡喃嘧啶、二氮杂蒽并[2,3-d][1,3]二恶茂-7,9-二酮和四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮的绿色高效的一锅三组分方案。对萘并吡喃嘧啶 (5) 进行了单晶 X 射线衍射研究。通过 DPPH 清除试验对合成的化合物进行了体外抗氧化活性筛选，结果表明化合物 3 和 4 具有很强的抗氧化潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ra22406b

文献信息

• An efficient and convenient approach for the synthesis of novel 2-hydroxy-12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones using p-toluenesulfonic acid in ethanol and ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Sneha

  DOI：10.1002/jhet.661

  日期：2011.11

  A novel series of 2‐hydroxy‐12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐ones were synthesized by the one‐pot multicomponent condensation of 2,7‐dihydroxynaphthalene, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of p‐toluenesulfonic acid in ethanol and in ionic liquid butyl methyl imidazolium tetrafluroborate ([bmim]BF4). The newly developed protocol

  通过2,7-二羟基萘，芳族醛和环的单锅多组分缩合反应合成了一系列新颖的2-羟基-12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]吨蒽-11-酮1,3-二羰基化合物，在乙醇和离子液体四氟硼酸咪唑鎓丁基甲基磺酸盐（[bmim] BF 4）中催化量的对甲苯磺酸存在下。新开发的方案操作简便，适用范围广，并且易于后处理，从而以高纯度提供了高纯度的多种取代的标题化合物。J.杂环化​​学。（2011）。