14-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]-xanthene-8,13(14H)-dione | 1399359-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]-xanthene-8,13(14H)-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-14-(4-chlorophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione；14-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-13h-dibenzo[a,i]xanthene-8,13(14h)-dione；2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1399359-78-4
• 化学式: C₂₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 438.867
• InChiKey: JFPJTCXQVOKTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2,7-二羟基萘 、 4-氯苯甲醛 在 polystyrene supported gallium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到14-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]-xanthene-8,13(14H)-dione
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的GaCl 3作为高效可重复使用的异质路易斯酸催化剂，用于三组分合成苯并氧杂蒽衍生物

  摘要：

  摘要基于萘醌的黄嘌呤，特别是14-芳基-13 H-二苯并[ a，i ] x吨-8,13 （14 H）-二酮和12-芳基-2,3,4,12-四氢-1 H-苯并[通过使用聚苯乙烯负载的三氯化镓作为高活性和生态友好型非均质路易斯酸催化剂，通过简单，温和和有效的三组分偶联程序，以良好至优异的收率获得了b ]吨蒽-1,6,11-三酮。 。该反应还扩展到制备14-芳基-2-羟基-13 H-二苯并[ a，i ]吨蒽-8,13（14 H）-diones。实验和后处理程序非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在后续反应中重复使用几次。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0931-9

文献信息

• Efficient one-pot syntheses of dibenzo[<i>a</i>,<i>i</i>]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Anshika Lumb、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v2012-033

  日期：2012.9

  Facile and convenient procedures for the synthesis of dibenzo[a,i]xanthene-diones have been described. The process employs one-pot condensation of aldehydes, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and 2-naphthol/2,7-dihydroxynaphthalene/2,6-dihydroxynaphthalene using catalytic sulfuric acid in water under reflux. Task-specific ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bmim]HSO₄), has also been found to be an effective catalyst for this transformation. The protocols defined herein prove to be efficient in terms of high yields, operational simplicity, easy workup, and short reaction time. Also, these compounds were screened for antioxidant activity by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay.

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst for the three-component synthesis of benzoxanthene derivatives
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1007/s00706-013-0931-9

  日期：2013.8

  procedure utilizing polystyrene-supported gallium trichloride as a highly active and eco-friendly heterogeneous Lewis acid catalyst. This reaction was also extended to the preparation of 14-aryl-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13(14H)-diones. The experimental and work-up procedure is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent

  摘要基于萘醌的黄嘌呤，特别是14-芳基-13 H-二苯并[ a，i ] x吨-8,13 （14 H）-二酮和12-芳基-2,3,4,12-四氢-1 H-苯并[通过使用聚苯乙烯负载的三氯化镓作为高活性和生态友好型非均质路易斯酸催化剂，通过简单，温和和有效的三组分偶联程序，以良好至优异的收率获得了b ]吨蒽-1,6,11-三酮。 。该反应还扩展到制备14-芳基-2-羟基-13 H-二苯并[ a，i ]吨蒽-8,13（14 H）-diones。实验和后处理程序非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在后续反应中重复使用几次。 图形概要