1-dimethylamino-4-methylcyclohexene | 31538-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-4-methylcyclohexene
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-4-methyl-cyclohexene；1-Dimethylamino-4-methylcyclohexen；N,N,4-trimethylcyclohexen-1-amine
• CAS: 31538-24-6
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: TYZVXSRSQDSPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-4-methylcyclohexene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)-4-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 二甲胺 在 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 以83%的产率得到1-dimethylamino-4-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347

文献信息

• Nucleophilic addition to styryl sulphones. part II. Regio- and stereochemistry of the addition of enamines from 4-substituted cyclohexanones
  作者：F. Benedetti、S. Fabrissin、A. Risaliti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91234-7

  日期：1984.1

  Formation of β- and α-adducts in the reactions of styryl sulphones with enamines from 4-alkylcyclohexanones is reexamined. Steric effects, electrostatic interactions between the nitrogen atom of the enamine and the oxygen atoms of the sulphone group, and medium effects contribute to the regioselectivity of the reaction.

  重新检查苯乙烯基砜与4-烷基环己酮的烯胺反应中β-和α-加合物的形成。立体效应，烯胺的氮原子与砜基团的氧原子之间的静电相互作用以及介质效应有助于反应的区域选择性。
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 347-352
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——