7-O-(2,4,6-tridesoxy-3-O-p-nitrobenzoyl-4-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone | 107378-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-(2,4,6-tridesoxy-3-O-p-nitrobenzoyl-4-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
• CAS: 107378-57-4；114579-96-3
• 化学式: C₃₆H₃₁F₃N₂O₁₄
• 分子量: 772.642
• InChiKey: NXWOULNPZQYGON-VPSREFKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  238.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 、 4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-6-acetoxy-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 acide p-toluenesulfonique 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到7-O-(2,4,6-tridesoxy-3-O-p-nitrobenzoyl-4-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7