tert-butyl 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate | 1557288-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1557288-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClFN₂O₂
• 分子量: 314.787
• InChiKey: XKVODUVZYGPRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 tert-butyl 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SnAP试剂用于合成哌嗪和吗啉

  摘要：

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol500210z

文献信息

• An integrated console for capsule-based, automated organic synthesis
  作者：Tuo Jiang、Samuele Bordi、Angus E. McMillan、Kuang-Yen Chen、Fumito Saito、Paula L. Nichols、Benedikt M. Wanner、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/d1sc01048d

  日期：——

  practices of organic synthesis are labor intensive, impose safety and environmental hazards, and hamper the implementation of artificial intelligence guided drug discovery. Using a combination of reagent design, hardware engineering, and a simple operating system we provide an instrument capable of executing complex organic reactions with prepacked capsules. The machine conducts coupling reactions and delivers

  当前有机合成的实验室实践是劳动密集型的，会带来安全和环境危害，并阻碍了人工智能引导的药物发现的实施。通过结合试剂设计，硬件工程和简单的操作系统，我们提供了一种能够通过预装胶囊执行复杂有机反应的仪器。该机器进行偶联反应，并以最少的用户参与交付纯化的产品。实施了两个理想的反应类别-饱和N杂环的合成和还原胺化-以及多步序列，以完全自动化的方式提供类药物有机分子。我们设想该系统将作为开发人员的控制台，以提供集成的综合方法，
• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。