2-diazo-3,8-dimethoxyacenaphthenone | 793686-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 2-diazo-3,8-dimethoxyacenaphthenone
• 英文别名: 2-Diazo-3,8-dimethoxyacenaphthylen-1-one
• CAS: 793686-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: HGBUIFRGNRFNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-diazo-3,8-dimethoxyacenaphthenone 反应 2.5h， 以53%的产率得到spiro[3,8-dimethoxyacenaphthenone-2,2'-tetrahydropyran]
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-diazo-3,8-dimethoxyacenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h

文献信息

• Photolytic, Thermal, Addition, and Cycloaddition Reactions of 2-Diazo-5,6- and -3,8-disubstituted Acenaphthenones
  作者：Patricia A. Blair、Sou-Jen Chang、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo040175h

  日期：2004.10.1

  11a−c in nitriles result in N2 evolution and dipolar cycloaddition to give acenaph[1,2-d]oxazoles (41 and 61a,b). Acetylenes undergo thermal and photolytic cycloaddition/1,5-sigmatropic rearrangement reactions with 11a−d with N2 retention to give pyrazolo[5,1-a]quinolin-7-ones (69f−j). 2-Diazoacenaphthenones 1a and 11a react thermally and photolytically with electronegatively-substituted olefins with

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -