7,7'-Dibutoxy-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7'-Dibutoxy-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 7-Butoxy-1-(7-butoxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；7-butoxy-1-(7-butoxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: VDMNMFKUZFAQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(1-butoxy)-2-naphthol 在 binaphthol oxovanadium chiral complex 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到7,7'-Dibutoxy-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  氧或空气作为氧化剂的手性双金属氧钒配合物催化2-萘酚的高对映选择性氧化偶联

  摘要：

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共

  DOI：

  10.1021/ja074322f

文献信息

• Chiral catalyst, process for preparing the same and its use in the oxidate coupling of naphthols
  申请人：Gong Liuzhu

  公开号：US20050256345A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The compound of this invention is a useful catalyst for the oxidative coupling of naphthol. Its originality lies in that it is a novel vanadium complex of Schiff's base formed by a chiral amino acid and a formyl biphenol or its derivative. Its axis chirality is induced to form by the chiral amino acid. It has the general formula: where R represents a benzyl, an isopropyl, an isobutyl or a tertiary butyl and the configuration of the amino acid is R or S. The compound can catalyze oxidative coupling of naphthol or its derivative to form binaphthol or its derivatives with a high optical purity.

  这项发明的化合物是一种用于萘酚氧化偶联的有用催化剂。其独特之处在于它是一种新颖的茜素碱的钒络合物，由手性氨基酸和甲酰联苯酚或其衍生物形成。其轴手性是由手性氨基酸诱导形成的。它的一般化学式为：其中R代表苄基、异丙基、异丁基或叔丁基，氨基酸的构型是R或S。该化合物可以催化萘酚或其衍生物的氧化偶联反应，形成具有高光学纯度的联萘酚或其衍生物。
• Facile Preparation of Optically Pure 7,7‘-Disubstituted BINOLs and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Quan-Zhong Liu、Nan-Sheng Xie、Zhi-Bin Luo、Xin Cui、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/jo034831+

  日期：2003.10.1

  A family of optically pure 7,7'-disubsituted-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyls have been conveniently prepared from easily accessible 7-alloxyl-2-naphthol by reaction sequences beginning with the asymmetric oxidative coupling and followed by key synthetic steps including deprotection, alkylation, and Suzuki coupling. Application of these binaphthols in catalytic phenylacetylene addition to aldehydes resulted in excellent enantioselectivities.
• Novel Achiral Biphenol-Derived Diastereomeric Oxovanadium(IV) Complexes for Highly Enantioselective Oxidative Coupling of 2-Naphthols
  作者：Zhibin Luo、Quanzhong Liu、Liuzhu Gong、Xin Cui、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4532::aid-anie4532>3.0.co;2-5

  日期：2002.12.2
• Chiral HPLC (high-performance liquid chromatographic) stationary phases. 4. Separation of the enantiomers of bi-.beta. naphthols and analogs
  作者：William H. Pirkle、James L. Schreiner

  DOI：10.1021/jo00337a033

  日期：1981.11
• Highly Enantioselective Oxidative Couplings of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Bimetallic Oxovanadium Complexes with Either Oxygen or Air as Oxidant
  作者：Qi-Xiang Guo、Zhi-Jun Wu、Zhi-Bin Luo、Quan-Zhong Liu、Jian-Liang Ye、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja074322f

  日期：2007.11.1

  L-isoleucine and H8-binaphthol is highly efficient at catalyzing the air-oxidized coupling of 2-naphthols with excellent enantioselectivities of up to 97% ee. 51V NMR study shows that the oxovanadium complexes have two vanadium(V) species. Kinetic studies, the cross-coupling reaction, and HRMS spectral studies on the reaction have been carried out and illustrate that two vanadium(V) species are both involved

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共