1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one | 177428-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
• CAS: 177428-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NLRBKKLXUHFIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,12-Dibutyl-3,10,15-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  数克级的多环内酯的合成以及抗肿瘤和其他生物学特性的评估。

  摘要：

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111807

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-<i>b</i>] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [<i>b,e</i>][1,4] Dioxins
  作者：N. Ruiz、C. Buon、M. D. Pujol、G. Guillaumet、G. Coudert

  DOI：10.1080/00397919608003564

  日期：1996.6

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.
• Multigram scale synthesis of polycyclic lactones and evaluation of antitumor and other biological properties
  作者：Laura Grau、Manel Romero、Cristian Privat-Contreras、Daniela Presa、Miquel Viñas、Jordi Morral、Klaus Pors、Jaime Rubio-Martinez、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111807

  日期：2020.1

  An efficient four-step synthesis of tetracyclic lactones from 1,4-benzodioxine-2-carboxylic acid was developed. Ellipticine derivatives exhibit antitumor activity however only a few derivatives without carbazole subunit have been studied to date. Herein, several tetracyclic lactones were synthesized and biologically evaluated. Several compounds (2a, 3a, 4a and 5a) were found to be inhibitors of the

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，