N,N-diethyl-3-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxamide | 177428-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 177428-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UMHSQGZTDNWKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-cyano-1,4-dimethyldibenzo[b,e][1,4]dioxin
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-3-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  制备甲基呋喃[3,4- b ] [1,4]苯并二恶英类化合物作为中间体，用于合成取代的多环系统。用作催化剂的酸的重要性

  摘要：

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00670-5

文献信息

• Preparation of methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxinones as intermediates for the synthesis of substituted polycyclic systems. Importance of the acid used as catalyst
  作者：Consol Bozzo、M.Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00670-5

  日期：1999.10

  conveniently prepared in excellent yield by reaction of the corresponding γ-hydroxy amides 6, 7 and 8 in the presence of propionic acid in catalytic amounts. By increasing the ratio of propionic acid used, under the same reaction conditions, the hydroxy amide 6 reacted to give a mixture of ketoamides 13 (cis / trans).

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。
• Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-<i>b</i>] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [<i>b,e</i>][1,4] Dioxins
  作者：N. Ruiz、C. Buon、M. D. Pujol、G. Guillaumet、G. Coudert

  DOI：10.1080/00397919608003564

  日期：1996.6

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

表征谱图