methyl 2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate | 1447499-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate
• CAS: 1447499-33-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: DODXBBKWVSZVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到dibenzo[3,4:6,7]azepino[2,1-b]quinazoline-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062