16α-hydroxymarcfortine A | 187261-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: 16α-hydroxymarcfortine A
• 英文别名: (1'S,5'S,8R,8'S,10'S)-5'-hydroxy-4,4,11',11',14'-pentamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,12'-3,14-diazatetracyclo[6.5.2.01,10.03,8]pentadecane]-9,15'-dione
• CAS: 187261-96-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 493.603
• InChiKey: PIVNLXBNCASXBS-ZRVDEJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxymarcfortine A 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 16β-hydroxymarcfortine A
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Marcfortine A at C14, C15, and C16 via a Novel Cyanogen Iodide Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962131h
• 作为产物：
  描述：

  16,17-dehydro-17-cyanomarcfortine A 在 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 16α-hydroxymarcfortine A
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Marcfortine A at C14, C15, and C16 via a Novel Cyanogen Iodide Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962131h

文献信息

• Microbiological Hydroxylation at Eight Individual Carbon Atoms of Marcfortine A
  作者：Byung H. Lee、Gabe I. Kornis、Joyce I. Cialdella、Michael F. Clothier、Vincent P. Marshall、David G. Martin、Patty L. McNally、Stephen A. Mizsak、Howard A. Whaley、Veronica H. Wiley

  DOI：10.1021/np9702805

  日期：1997.11.1

  Hydroxylation of the indole alkaloid marcfortine A (1) at carbon atoms 5, 10, 12, 14, 15, 16, and 27 was realized by various soil-derived microorganisms. Fission at the C-12-N bond was also observed. The structural elucidation of the products (2-12) was accomplished by spectroscopic and semisynthetic means.
• Hydroxylation of Marcfortine A at C14, C15, and C16 <i>via</i> a Novel Cyanogen Iodide Reaction
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier

  DOI：10.1021/jo962131h

  日期：1997.3.1