(1S,4aS,9aS)-2,9a-Dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethoxy)-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone | 130814-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4aS,9aS)-2,9a-Dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethoxy)-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
• 英文别名: (1S,4aS,9aS)-2,9a-dimethyl-1-[(1R)-1-phenylethoxy]-4,4a-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 130814-82-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: BIBOXTHHAYFLLC-KJLXUBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,9aS)-2,9a-Dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethoxy)-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen mit chiralen 2-Methyl-1-(1-arylethoxy)-1,3-butadienen

  摘要：

  不对称Diels-Alder反应与手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯手性1-芳基乙醇2，由苯酮1与氢化铝锂和Chirald[(2S,3R)-(+)-4-(二甲基氨基)-1,2-二苯基-3-甲基丁醇]的不对称还原制备，通过与2-甲基-1-乙氧基丙烯醛(3)的乙烯基类似物转酯化和中间体手性(3-(1-芳基乙氧基)-2-甲基丙烯醛4的Wittig甲基化反应，转化为手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯5。1-芳基乙基异戊二烯基醚5作为供体活化的1,3-二烯与多种缺电子二烯亲二烯体发生[4+2]环加成反应，化学产率高，立体选择性高(≥95%)。通过在室温下二氯甲烷悬浮液中的盐酸和硅胶，手性诱导剂从环加合物中光学纯地去除。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26986
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -60.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1S,4aS,9aS)-2,9a-Dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethoxy)-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen mit chiralen 2-Methyl-1-(1-arylethoxy)-1,3-butadienen

  摘要：

  不对称Diels-Alder反应与手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯手性1-芳基乙醇2，由苯酮1与氢化铝锂和Chirald[(2S,3R)-(+)-4-(二甲基氨基)-1,2-二苯基-3-甲基丁醇]的不对称还原制备，通过与2-甲基-1-乙氧基丙烯醛(3)的乙烯基类似物转酯化和中间体手性(3-(1-芳基乙氧基)-2-甲基丙烯醛4的Wittig甲基化反应，转化为手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯5。1-芳基乙基异戊二烯基醚5作为供体活化的1,3-二烯与多种缺电子二烯亲二烯体发生[4+2]环加成反应，化学产率高，立体选择性高(≥95%)。通过在室温下二氯甲烷悬浮液中的盐酸和硅胶，手性诱导剂从环加合物中光学纯地去除。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26986

文献信息

• RIEGER, RAINER;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1990) N, C. 697-701
  作者：RIEGER, RAINER、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——