3-Methoxy-6-methyl-xanthon | 92496-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Methoxy-6-methyl-xanthon
• 英文别名: 3-methoxy-6-methylxanthone；3-methoxy-6-methyl-xanthen-9-one；3-Methoxy-6-methylxanthen-9-one
• CAS: 92496-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LJHUSWTYTDDVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-6-methyl-xanthon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drifting of heme-coordinating group in imidazolylmethylxanthones leading to improved selective inhibition of CYP11B1

  摘要：

  An abnormal increase in glucocorticoid levels is responsible for pathological disorders affecting different organs and systems, and the selective inhibition of appropriate steroidogenic enzymes represents a validated strategy to restore their physiological levels. In continuing, our studies on CYP11B inhibitors, in this paper a small series of 6-substituted 3-imidazolylmethylxanthones was designed and synthesized, according to the data acquired from previously reported series of derivatives and from a purposely-performed docking study. The new compounds proved to be potent inhibitors of CYP11B isoforms, being effective on CYP1161 in the low nanomolar range and improving selectivity with respect to CYP11B2, compared to previously reported related compounds. These data further confirmed that a suitable mutual arrangement of the imidazolylmethyl pharmacophore and a properly selected substituent on the xanthone core allows a fine tuning of the activity towards the different CYPs and further corroborate the role of the xanthone scaffold as a privileged structure in this field. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.078
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 3,4-二溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Methoxy-6-methyl-xanthon 、 6-methoxy-2-methylxanthone
  参考文献：
  名称：

  One-step preparation of xanthones via Pd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes

  摘要：

  开发了一种通过钯催化 1,2-二溴烯烃和水杨醛环化一步法制备氧杂蒽酮的方法。

  DOI：

  10.1039/b913951f

文献信息

• US3949076A
  申请人：——

  公开号：US3949076A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3961069A
  申请人：——

  公开号：US3961069A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3980788A
  申请人：——

  公开号：US3980788A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4005208A
  申请人：——

  公开号：US4005208A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US5516794A
  申请人：——

  公开号：US5516794A

  公开（公告）日：1996-05-14