(2E)-3,7-dimethyl-1-triphenylmethoxy-2,7-octadien-6-ol | 121952-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E)-3,7-dimethyl-1-triphenylmethoxy-2,7-octadien-6-ol
• 英文别名: (6E)-2,6-dimethyl-8-trityloxyocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 121952-85-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₂
• 分子量: 412.572
• InChiKey: WCCUJVSFPPEQPQ-DARPEHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-dimethyl-1-triphenylmethoxy-2,7-octadien-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 十二烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 (2E,6Z)-3,7-dimethyl-nona-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天竺葵酸甲酯的光化学，一种昆虫少年激素类似物的模型发色团

  摘要：

  用254 nm灯在乙醚中照射香叶酸甲酯（3），生成5-甲基-2-异丙烯基-4-己烯酸甲酯（13），1,6,6-三甲基-内基-5-羰基甲氧基双环-[2.1.1]己烷（11），2-异丙烯基-5-甲基环戊烷甲酸甲酯（12）和（3Z）-3,7-二甲基-3,6-十八碳烯酸酯（14）。在水中或在碱的存在下在乙醚中进行光解会生成另外两个二烯：3-亚甲基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（16）和（3E）-3,7-二甲基-3,6-辛二烯酸甲酯（ 17）。乙醚中的（2E，6E）-3,7-二甲基-2,6-壬二烯酸甲酯（4a）的光解产生所有异构体4a-4d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86010-5
• 作为产物：
  描述：

  geranyl trityl ether 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3,7-dimethyl-1-triphenylmethoxy-2,7-octadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  天竺葵酸甲酯的光化学，一种昆虫少年激素类似物的模型发色团

  摘要：

  用254 nm灯在乙醚中照射香叶酸甲酯（3），生成5-甲基-2-异丙烯基-4-己烯酸甲酯（13），1,6,6-三甲基-内基-5-羰基甲氧基双环-[2.1.1]己烷（11），2-异丙烯基-5-甲基环戊烷甲酸甲酯（12）和（3Z）-3,7-二甲基-3,6-十八碳烯酸酯（14）。在水中或在碱的存在下在乙醚中进行光解会生成另外两个二烯：3-亚甲基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（16）和（3E）-3,7-二甲基-3,6-辛二烯酸甲酯（ 17）。乙醚中的（2E，6E）-3,7-二甲基-2,6-壬二烯酸甲酯（4a）的光解产生所有异构体4a-4d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86010-5

文献信息

• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• FREEMAN, PETER K.;SIGGEL, LORENZ;CHAMBERLAIN, PAUL H.;CLAPP, GARY E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5051-5064
  作者：FREEMAN, PETER K.、SIGGEL, LORENZ、CHAMBERLAIN, PAUL H.、CLAPP, GARY E.

  DOI：——

  日期：——