2-(piperazin-1-yl)-3,4’-bipyridine | 1414942-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)-3,4’-bipyridine
• 英文别名: 1-[3-(4-Pyridyl)-2-pyridyl]piperazine；1-(3-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)piperazine
• CAS: 1414942-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: YOGLICJTCVXMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 、 2-(piperazin-1-yl)-3,4’-bipyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[3-(4-pyridyl)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]（R）-1- [4- [2- [4-（2-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇的合成，放射性标记和体内评价， 5-HT 7受体的潜在PET放射性配体

  摘要：

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.066
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 、 1-(3-溴吡啶-2-基)哌嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到2-(piperazin-1-yl)-3,4’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]（R）-1- [4- [2- [4-（2-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇的合成，放射性标记和体内评价， 5-HT 7受体的潜在PET放射性配体

  摘要：

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.066

文献信息

• Design, synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of potential positron emission tomography (PET) radioligands for brain imaging of the 5-HT7 receptor
  作者：Enza Lacivita、Mauro Niso、Hanne D. Hansen、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Lisa Montenegro、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Gitte M. Knudsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.016

  日期：2014.3

  design, synthesis, and pharmacological evaluation of a set of compounds structurally related to the high affinity serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-diphenyl)-1-piperazinehexanamide (6, LP-211). Specific structural modifications were performed in order to maintain affinity for the target receptor and to improve the selectivity over 5-HT1A and adrenergic α1 receptors. The synthesized

  在这里，我们描述了一组与高亲和性5-羟色胺5-HT 7受体激动剂N-（4-氰基苯基甲基）-4-（2-二苯基）-1-哌嗪己酰胺（6，LP-211）。的具体结构进行了修饰，以保持亲和力靶受体和以改进对5-HT的选择性进行1A和肾上腺素能α 1个受体。合成的化合物具有化学特征，可以使用正电子发射体放射性同位素（碳11或氟18）进行标记，并且亲脂性在认为对脑部穿透和低非特异性结合最合适的范围内。4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基] -N-（吡啶-4-基甲基）哌嗪己酰胺（23a）和N-吡啶-4-基甲基-3- [4- [2-（4-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基]乙氧基]丙酰胺（26a）被标记。在带有碳原子11的甲氧基上。正电子发射断层扫描（PET）分析显示，[ 11 C] -23a和[ 11 C] -26a是P-糖蛋白（P-gp）底物，并迅速代谢，导致大脑摄取不良。这些特征不是通过体外测试来预测的。
• [EN] POLYCYCLIC LIGANDS OF 5-HT7 RECEPTOR AND USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS POLYCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR 5-HT7 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BIOFORDRUG S R L

  公开号：WO2014079504A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The invention relates to a new class of compounds able to bind with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  该发明涉及一类新的化合物，能够与5-HT7受体高亲和力和选择性地结合。该发明还涉及将这些化合物用作药物，用于治疗和预防中枢神经系统与5-HT7受体相关的疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7受体相关疾病。
• [EN] NEW 1-ARYLPIPERAZINIC LIGANDS OF 5-HT7 RECEPTOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-ARYLPIPÉRAZINIQUES DE RÉCEPTEUR 5-HT7 ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV BARI

  公开号：WO2012159662A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  这项发明涉及一类新的化合物，能够以高亲和力和选择性抑制5-HT7受体。该发明还涉及将这类化合物用作药物，用于治疗和预防中枢神经系统与5-HT7受体相关的疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7状况。
• NEW I-ARYLPIPERAZINIC LIGANDS OF 5-HT7 RECEPTOR AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI BARI ''ALDO MORO''

  公开号：US20140086834A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  该发明涉及一类新的化合物，能够高亲和力和选择性地抑制5-HT7受体。该发明还涉及将这类化合物用作药物，用于治疗和预防中枢神经系统与5-HT7受体相关的疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7状况。
• I-arylpiperazinic ligands of 5-HT7 receptor and use thereof
  申请人：Leopoldo Marcello

  公开号：US09260400B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor and having the following formula IV: wherein W is O; K, L, M and Q is CH or nitrogen; R1 is hydrogen; R2 is hydrogen; and Ar is an aromatic ring with the following formula: wherein X, Y and Z is CH; and R3 is a five- or six-membered ring selected from the group consisting of:

  本发明涉及一种新的化合物类别，能够高亲和力和选择性地抑制5-HT7受体，并具有以下公式IV：其中W为O；K、L、M和Q为CH或氮；R1为氢；R2为氢；而Ar为具有以下公式的芳香环：其中X、Y和Z为CH；而R3为从以下组中选择的五元或六元环：