2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]acetaldehyde | 167959-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 167959-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄Si
• 分子量: 360.525
• InChiKey: PMVSFZWTPSBANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]acetaldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl rac-4-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-dimethoxy-2-naphthyl>-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B

  摘要：

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3992
• 作为产物：
  描述：

  3-<1-tert-butyldimethylsiloxy-4,5-dimethoxy-2-naphthyl>-1,2-propanediol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B

  摘要：

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3992

文献信息

• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。
• Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartner、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1995-3992

  日期：1995.7

  Starting from juglone derivative 5, a series of frenolicin B analogs 15 (R1 = R2 = Me), 19a (R1 = H, R2 = Ph), and 19b (R1 = Ph, R2 = H) were obtained via the key β-hydroxy ester intermediate 10 in a twelve step synthesis.

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。