7-naphthalen-2-yl-7-oxohept-5-enal | 493046-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-naphthalen-2-yl-7-oxohept-5-enal
• CAS: 493046-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: IFWLWWPFZKJFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-naphthalen-2-yl-7-oxohept-5-enal 在 C₂₉H₂₆FeNO₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到(S)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于双官能二茂铁的方酰胺-膦作为高对映选择性分子内Morita–Baylis–Hillman反应的有机催化剂†

  摘要：

  这项工作表明，根据金属催化，二茂铁可能是有机催化剂的优良支架。简单易行的基于双官能二茂铁的方酰胺-膦在7-芳基-7-氧代-5-庚烯的分子内Morita-Baylis-Hillman反应中显示出很高的对映选择性，从而产生了多种2-芳基-2-环己烯醇到96％ee。

  DOI：

  10.1039/c4ob00137k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-naphthalen-2-yl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性构建稠合苯并咪唑的一锅级联策略

  摘要：

  在此，我们描述了邻位芳香族二胺和甲酰基迈克尔受体的不对称组装，形成手性稠合苯并咪唑。金鸡纳生物碱衍生的双功能方酰胺催化剂使该方法能够通过现场二氢苯并咪唑形成，然后进行氮杂迈克尔加成/氧化级联。该方案以其在背景反应中优异的催化效率和温和的条件而脱颖而出，使其更加实用。各种迈克尔受体，包括烯酮、酯和硫酯，是本研究中成功的底物。此外，该方法还展示了可扩展性并成功展示了合成后转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01336

文献信息

• Chiral phosphine-squaramides as enantioselective catalysts for the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Hong-Liang Song、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc03187a

  日期：——

  squaramides containing tertiary phosphine were developed as chiral bifunctional organic catalysts to promote the asymmetric intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction of omega-formyl-enones. The adducts were obtained in high yields with good-to-excellent enantioselectivity (up to 93% ee).

  新型的含叔膦的方酰胺被开发为手性双官能有机催化剂，以促进ω-甲酰基-烯酮的不对称分子内Morita-Baylis-Hillman反应。加合物以良好的对映选择性（高达93％ee）以高收率获得。
• The enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction catalyzed by amino acid-derived phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Kui Yuan、Hong-Liang Song、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.085

  日期：2010.3

  A series of chiral bifunctional phosphinothioureas derived from l-amino acids have been developed to promote the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction. The process afforded the cyclic hydroxyl enones with up to 84% ee and good yields under mild conditions.

  已经开发了一系列衍生自l-氨基酸的手性双功能膦硫脲，以促进对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应。该方法在温和条件下提供了高达84％ee的环状羟基烯酮和良好的收率。
• Enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction using chiral bifunctional phosphinothiourea as an organocatalyst
  作者：Kui Yuan、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Jian-Fei Fang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.061

  日期：2010.4

  Chiral cyclohexane-based phosphinothioureas were found to be efficient organocatalysts for the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of ω-formyl-enone. Among the solvents screened, t-BuOH was the best one which provided good yield and enantioselectivity. Moreover in the presence of 3 mol % of phosphinothiourea 2b, the desired products were obtained in good-to-excellent yields

  发现基于手性环己烷的膦硫脲类化合物是ω-甲酰基-烯酮的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应的有效有机催化剂。在筛选出的溶剂中，叔-BuOH是最好的溶剂，可提供良好的收率和对映选择性。此外，在3mol％的硫代硫脲2b的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率和高达98％ee获得所需产物。
• Brønsted acid-catalyzed annulation reaction of hydroxamic acids: synthesis of cyclopentane-fused isoxazolidines and their benzilic amide rearrangement
  作者：Swati Lekha Mondal、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d3cc03810f

  日期：——

  available hydroxamic acids were leveraged to access challenging nitrones in the presence of H3PO4 as a Brønsted acid catalyst and engaged in an intramolecular (3+2) annulation reaction to make valuable cyclopentane-fused isoxazolidines with high yields and excellent diastereoselectivity. The products were further utilized in a unique base-promoted benzilic amide rearrangement to provide cyclopentane-fused

  在 H 3 PO 4作为布朗斯台德酸催化剂存在下，利用容易获得的异羟肟酸来获得具有挑战性的硝酮，并进行分子内 (3+2) 成环反应，以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的环戊烷稠合异恶唑烷。该产品进一步用于独特的碱促进的二苯乙醇酰胺重排，以提供带有三个连续立体中心的环戊烷稠合γ-内酰胺作为单一非对映体。
• Highly Enantioselective Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction Catalyzed by Mannose-Based Thiourea-phosphine
  作者：Weihong Yang、Kui Yuan、Hongliang Song、Feng Sha、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201500468

  日期：2015.10

  AbstractThe saccharide‐based chiral bifunctional thiourea‐phosphines were developed as chiral organocatalysts for the intramolecular Morita‐Baylis‐Hillman reaction of ω‐formyl‐enones. With only 2 mol% of thiourea‐phosphine catalyst 3c, chiral functionalized cyclohexenes were achieved under mild reaction conditions with excellent yields and enantioselectivities.