(Z)-1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-butene | 97732-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)benzene；1-fluoro-4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 97732-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₁FO
• 分子量: 332.418
• InChiKey: CJQGIONWPBMWBA-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1-丁烯 、 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-butene 、 三溴化硼 、 水 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANI, JASHOVAM;GAZIT, AVIV;LIVSHITZ, TANIA;BIRAN, SHOSHANA, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1504-1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor-binding affinity of fluorotamoxifen, a possible estrogen-receptor imaging agent

  摘要：

  Aminotamoxifen was totally synthesized from p-nitrobenzoyl chloride via a Friedel-Crafts acylation. Then, by means of a Balz-Schiemann reaction, aminotamoxifen was converted into fluorotamoxifen. The triazene variation of this conversion, with a 25% yield, enables a rapid, one-step diazotization, incorporating a fluorine atom into the phenyl ring of the tamoxifen. This reaction may be useful for the preparation of low specific activity 18F-labeled tamoxifen, for distribution, and for estrogen-receptor studies. For these in vivo and in vitro studies, fluorotamoxifen was also synthesized from p-fluorobenzoyl chloride, and its chemical intermediates were compared with estradiol and hexestrol, for their receptor binding and competition, as well as for their uterotropic activity. It is demonstrated that tamoxifen and fluorotamoxifen are strong estradiol agonists and partial hexestrol agonists, while aminotamoxifen is a weak estradiol and hexestrol agonist.

  DOI：

  10.1021/jm00148a022

文献信息

• Stereoconvergent and -divergent Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Nickel-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Daniel Zell、Cian Kingston、Janis Jermaks、Sleight R. Smith、Natalie Seeger、Jana Wassmer、Lauren E. Sirois、Chong Han、Haiming Zhang、Matthew S. Sigman、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.1c08399

  日期：2021.11.17

  of enol tosylates and boronic acid esters. Either diastereomeric product was selectively accessed from a mixture of enol tosylate starting material diastereomers in a convergent reaction by judicious choice of the ligand and reaction conditions. A similar protocol also enabled a divergent synthesis of each product isomer from diastereomerically pure enol tosylates. Notably, high-throughput optimization

  我们报告了一种通过镍催化的 Suzuki-Miyaura烯醇甲苯磺酸酯和硼酸酯的交叉偶联非对映选择性获得四取代烯烃的方法的发展。通过明智地选择配体和反应条件，在收敛反应中从烯醇甲苯磺酸酯起始材料非对映异构体的混合物中选择性地获得任一非对映异构体产物。类似的协议还能够从非对映纯烯醇甲苯磺酸盐中不同地合成每种产品异构体。值得注意的是，单膦配体的高通量优化是由海妖的化学空间分析指导的库以确保检查多种配体选择。结果的立体电子分析提供了对这种转变中反应性和选择性配体的要求的深入了解。然后在各种四取代烯烃的立体选择性合成中探索了优化催化体系的合成效用，产率高达 94%，非对映体比高达 99:1 Z / E和 93: 7 E / Z。此外，详细的计算分析和实验机制研究为影响交叉偶联选择性的潜在异构化过程的性质提供了重要见解。