(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Ethoxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 88870-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Ethoxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 88870-33-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: JWTRCSZDVZLSHP-XTMXWQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Ethoxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以15.3 g的产率得到(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种5α-雄甾-17-羟基-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮的制备方法，具体包括以下步骤：步骤1：将4‑雄烯二酮与原甲酸三乙酯、无水乙醇在醚化催化剂存在下进行醚化反应制备得到化合物3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料；步骤2：向甲醇‑二氯甲烷的混合溶剂中依次加入保护试剂、3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料，然后在钯炭催化剂的作用下进行催化加氢反应，得到3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液；步骤3：向3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液中加入金属硼氢化物进行还原反应，还原反应结束，再加入酸进行水解反应，水解反应结束，去除溶剂，过滤、水洗、干燥、精制得到5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮。本发明方法具有工艺路线简短，生产工艺容易控制，环境友好，生产成本低，适合工业规模化生产的优点。

  公开号：

  CN110563787A
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-3-androstene-17-one 在 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Ethoxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  一种5α-雄甾-17-羟基-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮的制备方法，具体包括以下步骤：步骤1：将4‑雄烯二酮与原甲酸三乙酯、无水乙醇在醚化催化剂存在下进行醚化反应制备得到化合物3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料；步骤2：向甲醇‑二氯甲烷的混合溶剂中依次加入保护试剂、3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料，然后在钯炭催化剂的作用下进行催化加氢反应，得到3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液；步骤3：向3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液中加入金属硼氢化物进行还原反应，还原反应结束，再加入酸进行水解反应，水解反应结束，去除溶剂，过滤、水洗、干燥、精制得到5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮。本发明方法具有工艺路线简短，生产工艺容易控制，环境友好，生产成本低，适合工业规模化生产的优点。

  公开号：

  CN110563787A

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 16,16-Bis[hydroxymethyl]-17-hydroxy-steroids and 16,16-Bis[hydroxymethyl]-17-oxo-steroids
  作者：Gyula Schneider、János Wölfling、László Hackler、Eszter Meskó、György Dombi

  DOI：10.1055/s-1985-31152

  日期：——