4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 183614-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one, 4-phenyl-
• CAS: 183614-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GRNJWPJPXMADOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylpropargyl ethyl ether 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,4-三唑稳定的烯丙基阴离子合成α，β-不饱和酯，α，β-不饱和γ-内酯和2-烷氧基吡咯的新型合成物。

  摘要：

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。

  DOI：

  10.1021/jo961397l

文献信息

• Metal-Free Reductive Cleavage of C−O σ-bonds in Acyloin Derivatives by an Organic Neutral Super-Electron-Donor
  作者：Sylvain P. Y. Cutulic、Neil J. Findlay、Sheng-Ze Zhou、Ewan J. T. Chrystal、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jo901815t

  日期：2009.11.20

  Neutral organic electron-donor 7, formally a pyridinylidene carbene dimer, effects reductive cleavage of C−O σ-bonds in acyloin derivatives Ar(CO)CRR′OX (X = OAc, OPiv, OBz, OMs) and this represents the first cleavage of C−O σ-bonds by a neutral organic electron-donor. The methodology is applicable to a large array of substrates and the reduced counterparts were isolated in good to excellent yields

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• A facile approach to spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols catalyzed by gold under dioxygen atmosphere
  作者：Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.046

  日期：2009.2

  A facile approach for the syntheses of spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols bearing cyclic substituents at the C-1 position catalyzed by gold under dioxygen atmosphere has been developed. A variety of substituted butenolides was constructed in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols. (Z)-Enynols substituted both

  已经开发了一种在双氧气氛下通过金催化的在C-1位带有环状取代基的（Z）-烯醇的级联环化/氧化裂解反应合成螺环丁烯内酯的简便方法。从区域适当地取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols以区域选择性的方式构建了各种取代的丁烯内酯。在C2和C3位置均被取代的（Z）-烯醇提供中等至良好产率的螺环丁烯内酯，C-2未取代的（Z）-烯醇提供中等产率的产物，C-3未取代的（Z）-烯醇以低收率提供了所需的产物。
• Sequential Rhodium-Catalyzed Stereo- and Regioselective Addition of Organoboron Derivatives to the Alkyl 4-Hydroxy-2-Alkynoates/Lactonizaction Reaction
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo701629t

  日期：2007.12.1

  The sequential rhodium-catalyzed addition/lactonization reaction of organoboron derivatives to alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates would constitute a novel methodology for the synthesis of 4-aryl/heteroaryl/vinyl-2(5H)-furanones with an excellent control of the regio- and chemoselectivity. The role played by rhodium precatalyst, ligands, reaction medium, and the feature of organoboron derivatives has been

  有机硼衍生物与4-羟基-2-炔烃烷基酯的铑相继催化加成/内酯化反应将构成一种合成4-芳基/杂芳基/乙烯基-2（5 H）-呋喃酮的新颖方法区域和化学选择性。研究了铑的预催化剂，配体，反应介质以及有机硼衍生物的特征。