N,N'-dibutyl-c-3,c-4-bis(2-hydroxyphenyl)-r-1,c-2-cyclobutanedicarboxamide | 84319-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-dibutyl-c-3,c-4-bis(2-hydroxyphenyl)-r-1,c-2-cyclobutanedicarboxamide
• 英文别名: N,N'-dibutyl-c-3,c-4-bis(2-hydroxyphenyl)cyclobutane-r-1,c-2-dicarboxamide；(1S,2R,3R,4S)-1-N,2-N-dibutyl-3,4-bis(2-hydroxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 84319-80-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 438.567
• InChiKey: YGDBZJWTBZBRSL-WAPCQROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibutyl-c-3,c-4-bis(2-hydroxyphenyl)-r-1,c-2-cyclobutanedicarboxamide 生成 2,2'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  YONEZAWA, NORIYUKI;YOSHIDA, TSUYOSHI;HASEGAWA, MASAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1083-1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 (α6aH,α6bH,α12bH,α12cH)-cyclobuta<1,2-c,4-3-c¹>bis<1>benzopyran-6,7-dione 以48%的产率得到N,N'-dibutyl-c-3,c-4-bis(2-hydroxyphenyl)-r-1,c-2-cyclobutanedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  头对头香豆素二聚体与胺的反应和加合物的热行为

  摘要：

  顺式头对头香豆素二聚体与胺的内酯开环反应得到 c-3,c-4-双(2-羟基苯基)-r-1,c-2-环丁烷二甲酰胺和/或二甲酰亚胺。酰胺与酰亚胺的产物比例随反应温度和所用胺的量而变化。这些内酯开环衍生物的热反应根据胺部分的性质以两种方式进行，得到原始香豆素二聚体或 2,2'-二羟基二苯乙烯和马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1325

文献信息

• Solvent- and Wavelength-Dependence of the Photocleavage of the Cyclobutane Ring in<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibutyl-<i>c</i>-3,<i>c</i>-4-bis(2-hydroxyphenyl)-<i>r</i>-1,<i>c</i>-2-cyclobutanedicarboxamide
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masataka Kubo、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.1005

  日期：1988.3

  The ratio between two photocleavage directions of the cyclobutane ring in the title compound varies with the solvent polarity and the irradiation wavelength, and the effect of the solvent polarity appears much larger in protic solvents than aprotic ones.

  标题化合物中环丁烷环的两个光裂解方向之间的比率随溶剂极性和照射波长而变化，溶剂极性的影响在质子溶剂中比非质子溶剂大得多。
• Thermal Behavior of Head-to-head Coumarin Dimers and Their Lactone-opened Derivatives
  作者：Noriyuki Yonezawa、Yutaka Ikebe、Tsuyoshi Yoshida、Teruhisa Hirai、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.1608

  日期：1984.6

  investigated. Though the lactone rings in coumarin dimers are very susceptible to nucleophilic ring-opening, heating these derivatives reformed six-membered lactone rings except for certain imide and diamide derivatives. The large neiboring group effect allowed the relactonization by the attack of hydroxyphenyl group to carbonyl carbon in preference to the scission of cyclobutane ring.

  研究了头对头香豆素二聚体和十二个内酯开环衍生物的热行为。尽管香豆素二聚体中的内酯环对亲核开环非常敏感，但加热这些衍生物会重新形成六元内酯环，但某些酰亚胺和二酰胺衍生物除外。大的邻基效应允许通过羟基苯基攻击羰基碳而不是环丁烷环的断裂进行再内酯化。
• Yonezawa, Noriyuki; Yoshida, Tsuyoshi; Hasegawa, Masaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1083 - 1086
  作者：Yonezawa, Noriyuki、Yoshida, Tsuyoshi、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——