2-(fluoromethyl)-1,4-dimethoxy-naphthalene | 909778-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)-1,4-dimethoxy-naphthalene
• CAS: 909778-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: NVMCACQPAXHOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fluoromethyl)-1,4-dimethoxy-naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-(fluoromethyl)-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌衍生物 6-[2'-(3'-Methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸的氟类似物是谷胱甘肽还原酶的自杀底物。烷基化人类酶的晶体结构†

  摘要：

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于

  DOI：

  10.1021/ja061155v
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(fluoromethyl)-1,4-dimethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌衍生物 6-[2'-(3'-Methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸的氟类似物是谷胱甘肽还原酶的自杀底物。烷基化人类酶的晶体结构†

  摘要：

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于

  DOI：

  10.1021/ja061155v