esculeogenin A 27-O-β-D-glucopyranoside | 1082948-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: esculeogenin A 27-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (5α,22S,23S,25S)-3β-23,27-trihydroxyspirosolane 27-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2S,3'S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',16-dihydroxy-7,9,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,6'-piperidine]-3'-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1082948-39-7
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₉
• 分子量: 609.801
• InChiKey: OJSMGNMTHXCGQQ-HKUXUQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  esculeogenin A 27-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺螺烷衍生物转化为孕烷的机理。

  摘要：

  以前，我们报道了一个有趣的反应，即七叶皂甙元A [（5alpha，22S，23S，25S）-3beta，23,27-trihydroxyspirosolane]，一种番茄皂甙的皂甙，七叶皂甙A，很容易转化为孕烷衍生物5alpha -pregn-16-en-3beta-ol-20-one，只需与吡啶和水回流即可。在此描述其包括空气氧化的化学机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1015
• 作为产物：
  描述：

  番茄皂苷A 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到esculeogenin A 27-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  螺螺烷衍生物转化为孕烷的机理。

  摘要：

  以前，我们报道了一个有趣的反应，即七叶皂甙元A [（5alpha，22S，23S，25S）-3beta，23,27-trihydroxyspirosolane]，一种番茄皂甙的皂甙，七叶皂甙A，很容易转化为孕烷衍生物5alpha -pregn-16-en-3beta-ol-20-one，只需与吡啶和水回流即可。在此描述其包括空气氧化的化学机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1015

文献信息

• Conversion of Esculeoside A into Esculeogenin B
  作者：Mona El Aasr、Yukino Oshiro、Yukio Fujiwara、Hiroyuki Miyashita、Tsuyoshi Ikeda、Masateru Ono、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.56.926

  日期：——

  Conversion of the spirosolane-type glycoside, esculeoside A, a major component contained in the ripe tomato Lycopersicon esculentum fruits, into a solanocapsine-type sapogenol, esculeogenin B-2, (5α,22S,23R,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane, and esculeogenin B-1, (5α,22R,23S,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane, which are rare naturally occurring compounds was attained by acid hydrolysis with 2 N HCl in dioxane and water (1 : 1).

  将螺旋烷型苷、番茄苷A（成熟番茄Lycopersicon esculentum果实的主要成分）转化为茄碱型皂苷元、番茄苷元B-2（5α,22S,23R,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷和番茄苷元B-1（5α,22R,23S,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷，这两种化合物是罕见的天然化合物，通过在二氧六环和水（1：1）中用2 N HCl进行酸水解而获得。