N-cyclopentylnaphthalen-1-amine | 1019510-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclopentylnaphthalen-1-amine
• CAS: 1019510-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KAEWUVJDOCOENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 环戊酮 在 iridium bromide 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到N-cyclopentylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  水性介质中锌促进的铱催化的伯胺与脂肪族酮的还原烷基化

  摘要：

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.107

文献信息

• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。
• US4452943A
  申请人：——

  公开号：US4452943A

  公开（公告）日：1984-06-05