2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxanyl)pseudoisocytidine | 80545-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxanyl)pseudoisocytidine
• CAS: 80545-55-7
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₅Si₂
• 分子量: 469.729
• InChiKey: UPWZIQHBCDPYLT-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxanyl)pseudoisocytidine 在 硫酸氢铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-deoxy-1-methyl-ψ-isocytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷-126：C-核苷，ψ-异胞苷及其2-脱氧类似物的选择性甲基化。1-甲基，3-甲基和4-邻甲基衍生物的合成

  摘要：

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85100-5
• 作为产物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2S,3S,3aR,9aR)-2-(2-amino-4-oxo-1-trimethylsilanyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxanyl)pseudoisocytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 121. Improved and general synthesis of 2'-deoxy-C-nucleosides. Synthesis of 5-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)uracil, -1-methyluracil, -1,3-dimethyluracil, and -isocytosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a022