diethyl-5,5 (5H)furannone-2 | 1743-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: diethyl-5,5 (5H)furannone-2
• 英文别名: 5,5-diethylfuran-2(5H)-one；5,5-diethyl-5H-furan-2-one；4-Ethyl-4-hydroxy-hex-2-en-saeure-lacton；4-Ethyl-2-hexeno-γ-lacton；4,4-Diethyl-buten-(2)-olid；5,5-Diethyl-2(5H)-furanon；5,5-Diethylfuran-2-one
• CAS: 1743-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MGFFAQXEPADZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-5,5 (5H)furannone-2 生成 4-Ethyl-2,4-hexadiencarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reinheckel,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 273 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-5,5 dioxa-4,10 exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3 以90%的产率得到diethyl-5,5 (5H)furannone-2
  参考文献：
  名称：

  Etude de l'action des alkylmagnesiens primaires et arylmagnesiens sur les anhydrides tricycliques pontes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91134-2

文献信息

• One-pot synthesis of α,β-butenolides from methyl (Z)-3-chloroacrylate
  作者：José Barluenga、José R. Fernández、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39860000183

  日期：——

  A one-pot synthesis of 4,4-disubstituted α,β-butenolides from methyl (Z)-3-chloroacrylate by successive addition of a Grignard reagent, lithiation, and carbonation is described.

  描述了通过连续添加格氏试剂，锂化和碳酸化由（Z）-3-氯丙烯酸甲酯一锅合成4,4-二取代的α，β-丁烯内酯。
• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。
• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。
• Reinheckel,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, # 2, p. 215 - 222
  作者：Reinheckel,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Fernandez, Jose R.; Yus, Miguel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2401 - 2415
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez, Jose R.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——