1,4,6-Pregnatrien-3,20-dion | 3963-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4,6-Pregnatrien-3,20-dion
• 英文别名: 17-Acetyl-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3963-43-7；4105-46-8；4105-47-9；4192-93-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: OKUWFSWDZQMETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-Pregnatrien-3,20-dion 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4-bis(p-tolylthio)-8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基方法在水中从芳基亚磺酸钠无臭，区域选择性地合成二芳基硫醚和α-硫代芳基羰基

  摘要：

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600846

文献信息

• Odorless, Regioselective Synthesis of Diaryl Sulfides and α-Thioaryl Carbonyls from Sodium Arylsulfinates <i>via</i> a Metal- Free Radical Strategy in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600846

  日期：2016.12.22

  Regioselective arylthiolations of aromatic amines, arenols and ketones via C–H bond functionalization have been achieved with I2 and PPh3 in an aqueous system, whereby arylsulfenyl radicals are in situ generated from odorless sodium arylsulfinates. The arylsulfenyl radicals can react with free anilines containing electron‐withdrawing groups and complex substrates (estrone and progesterone). Further

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。