3α-hydroxy-17a-oxa-17a-homo-5α-androstane-4,17-dione | 868548-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3α-hydroxy-17a-oxa-17a-homo-5α-androstane-4,17-dione
• 英文别名: (4aS,4bR,6aR,8R,10aR,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromene-2,7-dione
• CAS: 868548-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: JKNJQLJNXNWQFK-FDBFDOPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-17a-oxa-17a-homo-5α-androstane-4,17-dione 、 丙酮氰醇 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 4ξ-cyano-3α,4ξ-dihydroxy-17a-oxa-17a-homo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 甲酸 、 双氧水 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 3α-hydroxy-17a-oxa-17a-homo-5α-androstane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p