11α-hydroxy-17a-oxa-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione | 895169-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11α-hydroxy-17a-oxa-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (4aS,4bR,10aR,10bS,11R,12aS)-11-hydroxy-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromene-2,8-dione
• CAS: 895169-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: VFXONAZNJXMKND-GBHAUCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 Beauveria bassiana 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以8 mg的产率得到11b-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  用球孢白僵菌对拜耳-维氏微生物进行甾体酮的氧化：存在11α-羟基，对产生D-高纯内酯至关重要

  摘要：

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.005