2-methoxy-6-(2-methoxyvinyl)naphthalene | 1192578-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(2-methoxyvinyl)naphthalene
• 英文别名: (Z)-2-methoxy-6-(2-methoxyvinyl)naphthalene；2-methoxy-6-[(Z)-2-methoxyethenyl]naphthalene
• CAS: 1192578-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PBCZXHQHARFTKW-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到2-methoxy-6-(2-methoxyvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯基甲基醚与芳基硼酸酯的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  描述了Ni（0）催化的烯基甲基醚与硼酸酯的交叉偶联。几种类型的烯基甲基醚可以与各种硼酸酯偶联，得到二苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol901978e

文献信息

• Z-selective, anti-Markovnikov addition of alkoxides to terminal alkynes: an electron transfer pathway?
  作者：James Cuthbertson、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.038

  日期：2015.6

  Potassium alkoxides undergo anti-Markovnikov addition to aryl-substituted alkynes with Z selectivity in DMF as the solvent. The yields and efficiency of the reaction was also found to be enhanced by the addition of a secondary amine ligand such as N,N'-dimethylethylenediamine. Mechanistic investigations suggest that the products, reaction rates and selectivity can be explained via a single electron transfer from the alkoxide to the alkyne. This leads to a radical anion intermediate, which then rapidly combines with the alkoxide to yield a vinyl anion whose lifetime governs the E:Z selectivity observed in the products. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.