4-Bromo-3,5,5-trimethyl-5H-furan-2-one | 77130-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Bromo-3,5,5-trimethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-3,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 77130-02-0
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: GXZCEQDVAZQUNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3,5,5-trimethyl-5H-furan-2-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2,4,5-四甲基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的3（2H）-呋喃酮的便捷合成

  摘要：

  通过将有机金属化合物1，2-加成到γ，γ-二取代的β-溴-α，β-丁烯化物中，然后用酸处理加合物，可以容易地制备2，2-二取代的3（2H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88065-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-3λ⁵-penta-2,3-dienoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-Bromo-3,5,5-trimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸合成α，β-不饱和丁烯内酯

  摘要：

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94958-x

文献信息

• CuBr2-mediated direct aqueous bromolactonization of 2,3-allenoates. An efficient access to β-bromobutenolides
  作者：Shengming Ma、Shulin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00634-7

  日期：2001.6

  An efficient procedure for the synthesis of beta -bromobutenolides was developed. 2,3-Allenoates with different substitution patterns react with CuBr2 in aqueous ethanol at 80-85 degreesC to afford the corresponding beta -bromobutenolides in moderate to excellent yields (up to 97%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CAINE D.; SAMUELS W. D., TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 42, 4057-4060
  作者：CAINE D.、 SAMUELS W. D.

  DOI：——

  日期：——
• GILL, G. B.;IDRIS, MUHAMMAD, SUM, HJ., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4811-4814
  作者：GILL, G. B.、IDRIS, MUHAMMAD, SUM, HJ.

  DOI：——

  日期：——