1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1380208-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]butan-2-one
• CAS: 1380208-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 297.372
• InChiKey: MVTOOPBTZMGNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丁酮 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-芳基四氢异喹啉CDC反应DDQ催化量：C ？有氧条件下的H活化

  摘要：

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201200100

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Visible light promoted photoredox C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines in flow
  作者：Ana Filipović、Zdravko Džambaski、Dana Vasiljević-Radović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/d0ob02582h

  日期：——

  A merger of organocatalysis and visible light photoredox catalysis performed in flow allowed access to a wide range of functionalized N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) in a formal C–H oxidation/Mannich reaction. Strecker type functionalization and copper-catalyzed alkynylation of several N-aryl-substituted THIQs were also successfully performed in flow, giving valuable products with

  流动中进行的有机催化和可见光氧化还原催化的合并，允许在正式的C–H氧化/曼尼希反应中使用各种官能化的N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）。几种N-芳基取代的THIQ的Strecker型官能化和铜催化的炔基化也已成功进行，从而获得了有价值的高效率产品。事实证明，使用定制的多孔聚合物型微反应器对于C–H氧化步骤和整体反应性能至关重要。