(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-phenethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 120467-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-phenethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 120467-11-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: DYHMKBLKWFFFSZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 chromium(VI) oxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-phenethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢大麻素家族结构多样的天然产物的无保护基的对映体特异性总合成物。

  摘要：

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。

  DOI：

  10.1039/c4cc08562k

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。
• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  申请人：KARE CHEMICAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20220220089A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.